Dès le début de la Seconde Guerre mondiale, les jupes évasées ou plissées furent remplacées par des jupes droites par souci d’économie. Par la suite, dans les années 50, des célébrités comme Marylin Monroe ou Grace Kelly ont sublimé leur féminité au moyen de cette jupe moulante. Plus récemment, en 2007, le côté rétro de la jupe crayon a séduit des créateurs tels que Jean Paul Gaultier ou Marc Jacobs, qui en ont fait la vedette de leurs défilés.Côté icône de mode, Lindsay Lohan, Dita von Teese, Victoria Beckham, Eva Mendes et Claudia Schiffer ont choisi la jupe crayon pour parfaire leurs tenues chic.
Avec la saison automne/hiver 2009-2010, la tendance se voit confirmée, de nombreux créateurs ayant fait de la jupe crayon une pièce importante de leurs collections. On pense notamment à Véronique Branquinho (avec une jupe crayon en soie ourlée de fourrure), Stefano Pilati pour Yves Saint Laurent (avec un modèle à rayures tennis), Alexander McQueen, Ricardo Tisci pour Givenchy ou encore Cristina Oritz pour Salvatore Ferragamo (avec une jupe crayon taille haute à bretelles, pour une allure très glamour).
Portée avec des talons hauts et une veste courte, la jupe crayon met les courbes féminines en valeur, ce qui explique son succès. Les grandes marques de prêt-à-porter comme Zara, Maje, H&M ou Somewhere l’ont d'ailleurs bien compris et en proposent de nombreux modèles...
