Son origine se trouve dans l’adaptation théâtrale du conte fantastique écrit en 1894 par l’illustrateur et écrivain britannique George du Maurier, intitulé "Trilby". Un chapeau en feutre mou, à bords étroits et creusé sur le dessus avait ainsi été créé spécialement pour l'interprétation sur scène des aventures de la pauvre Trilby, blanchisseuse et modèle pour artistes du Quartier Latin. Baptisé depuis "trilby", ce chapeau est également le couvre-chef avec lequel l’acteur Peter Sellers complète sa tenue si caractéristique dans la série "La Panthère Rose".
Depuis son apparition, le charme de ce chapeau mou a séduit beaucoup de célébrités, de Charles Trenet à Sienna Miller en passant par Paris Hilton, Kate Moss, Johnny Depp ou Michael Jackson.
Grâce à la tendance masculin-féminin et l’attrait pour un look rock, le trilby reste très à la mode cette saison. On retrouve ainsi cet accessoire unisexe dans les collections automne/hiver 2009-2010. Karl Lagerfeld en a d'ailleurs fait le symbole de l’élégance masculine, tandis que la maison Michel - reconnue pour ses couvre-chefs de qualité - en coiffe Lou Doillon, Milla Jovovich et Sacha Pivovarova.
Ce chapeau indémodable existe aussi en laine, crochet, coton, lin, cuir et paille.
