Justement, je questionne mon préjugé et suis prête à le tuer ;)

C'est une bonne chose de se questionner! Je trouve que dès que quelqu'un ose quelque chose vestimentairement parlant, a un style affirmé ou différent de ce que la société peut attendre, trop souvent - j'espère bien de façon minoritaire! - cette personne est étiquettée comme arrogante, pimbêche, prétentieuse (et là je me réfère à ton commentaire, mais c'est quelque chose que l'on peut entendre dans n'importe quelle discussion ou milieu professionnel). Comme si la société attendait du "style français" qu'il soit forcément "modeste/low profile", qu'on ne sorte pas trop du rang, que les codes soient respectés (mais pas trop, sinon c'est du snobisme ou du manque de respect vis à vis des autres codes)... Bref, c'est une vaste question, intéressante, liée à l'idée qu'il faudrait être, pour une raison qui m'échappe, un peu lisse ou ne pas montrer que l'on s'amuse avec cette futilité qu'est la mode ou pire, qu'on est bien dans ses baskets!

Là, je ne pense pas (me concernant) que ce soit un trait « français », les Anglais et les Américains ayant beaucoup moqué la fille portant un fedora. Et je me rends compte que j’ai partiellement intégré ce regard

Pire que pimbêche -> bêcheuse...;)